شهرت عمده او به دلیل كمكهای مالی بسیارش به خاطر اهداف سیاسی راستگرایانه در آمریكا است. هرچند ریچارد از ثروتش علاوه بر اهداف سیاسی, در مسایل بشردوستانه نیز استفاده میكند.
ریچارد دارای چند بنیاد خیریه به نام های بنیاد «سارااسكیف», «بنیاد كارتاژ» و «بنیاد Allegheny» است و در سال 2001 بنیاد خیریه دیگری به نام «بنیاد خانواده اسكیف» راهاندازی كرد.
پدرش «آلن اسكیف» از خانوادهای سرشناس در پیتزبورگ بود و مادرش «سارا ملون اسكیف» فرزند «آندرو ملون» بود.
«آندرو ملون» یكی از بانكداران, صنعتگران و خیران آمریكایی بود كه از مارس 1921تا فوریه 1932 وزیر خزانهداری آمریكا بود كه به همراه برادرش «آر.كی ملون» شركت نفتی ملون, آلومینیوم و بانك را به ارث برد. با این كه ریچارد در خانوادهای توانگر بزرگ شد اما جو خانواده بسیار سرد بود و بعدها وقتی ملك «پنگوئن كورت»
كه در آن بزرگ شده بود را به ارث برد, آن را ویران كرد.
تحصیلات پیشدانشگاهی خود را در مدرسه غیردولتی Deerfield Academy فرا گرفت اما پس از دوبار ترك كردن دانشگاه Yale, بالاخره توانست در سال 1957 در دانشگاه پیتزبورگ مدرك لیسانس خود را بگیرد.
زمانی كه پدرش خیلی غیرمنتظره جان سپرد, «ریچارد» جایگزین او شد, اما امید خیلی كمی به كسب موفقیت داشت. خانوادهاش از دایی ریچارد, آركی. ملون» كه با موفقیت مدیریت شركتها را بر عهده داشت, دلسرد بودند و مادر ریچارد از او خواست تا بیشتر خود را درگیر بنیادهای خیرخواهانه خانواده كند.
«ریچارد» نیز پیشنهاد مادرش را پذیرفت و سرانجام كار در بنیادهای خیرخواهانه را در اولویت كارهایش قرار داد. درباره این كه چرا اصولاً «ریچارد» به سیاست علاقهمند شد, چند نظریه وجود دارد؛ اولین نظریه از تاثیر «روبرت دوگان» شوهرخواهر ریچارد بر او حكایت دارد كه در سال 1956 به او كمك كرد كه عضوی از حزب جمهوریخواه «الگنیكانتی» شود.
دومین نظریهای كه در اینباره وجود دارد مربوط به علاقه «ریچارد» به خواندن روزنامهاست كه او این كار را در دوران سرد و انزوای كودكی و نوجوانی با اشتیاق انجام میداد. سومین نظریه مربوط به فعالیت ریچارد در ستاد انتخاباتی «بریگلدواتر» در سال 1964 است كه او در در آن زمان كاندیدای ریاستجمهوری بود و بعدها مادرش با این ستاد آشنا شد.
چهارمین گمان درباره این كه چرا ریچارد به سیاست علاقه مند شد به فعالیت پدرش با OSS (اداره امور استراتژیك) در دوران جنگ جهانی دوم برمیگردد كه خانوادهاش مجبور شدند برای مدتی در واشنگتن دیسی ساكن شوند.
دلیل اصلی علاقهمندی ریچارد به سیاست هرچه باشد, بالاخره او را به مقصودش رساند. مادر ریچارد در سال 1965 جان سپرد كه این خود باعث شد «ریچارد» تسلط بیشتری بر املاك و داراییهای خانواده داشته باشد.
بنیادهایی كه تحت نظر مادرش فعالیت میكردند چندی قبل از مرگ وی كمكهای مالی خود را روانه سازمانهای ضدكمونیستی و همچنین پروژههای هنری و كنترل جمعیت كرده بودند.
در سال 1969 ریچارد نشریه Tribune-eviewR در گرنیزبرگ را خریداری و آن را تبدیل به بلندگوی تبلیغاتی خود كرد. در سال 1973 روابطش با خواهرش, كوردلیا اسكیف می» تیره شد و كنترل كامل بنیادهای خیرخواهانه خانواده را به دست گرفت.
اسكیف برای مدتی نشریه Forum world features را رهبری كرد. بعدها اعلام شد كه این نشریه سازمان ظاهری سازمان جاسوسی آمریكا, یعنی سیا است.
در اصل میتوان گفت «ریچارد» و خانوادهاش نام بنیادهای خود را كه بیشتر كمكهای سیاسی میكردند تا بشردوستانه, بنیادهای خیرخواهانه مینامیدند. بعد از واترگیت و مرگ دوگان, «ریچارد اسكیف» تصمیم گرفت كمكهای مالی – سیاسی خود را به جای آن كه به افراد بدهد, به گروههای تحقیقاتی ضدكمونیستی ناشران ببخشد.
اولین این موسسات, موسسه «هوور» در دانشگاه استنفورد بود كه روی مسایل جنگ, انقلاب و صلح تحقیق میكرد. از طریق روابطی كه در موسسه هوور به دست آورد, كمكهای خود را به بنیاد «هریتیج» كه بعدها یك موسسه با نفوذ تحقیقاتی شد روانه كرد.
پس از مدتی موسسههای محافظهكار و لیبرالنیز از كمكهای مالی او بهرهمند شدند. یكی از این سازمانها كه اكنون نیز به شدت افكارهای راستگرایانه علیه ایران دارد, موسسه آمریكن اینترپرایز است.
از جمله موسسههای دیگری كه از كمكهای ریچارد بهرهمند هستند, بنیاد «بلویریچفری كانگرس» و موسسه تحقیقاتی «اینتركالیگیت» است. بنیاد «تحقیقات اقتصادی اطلس»
برای آموزش اقتصادی و مجمع زنان مستقل نیز از دیگر بنیادهای سیاسی و اقتصادی هستند كه از كمكهای مالی «ریچارد» بهرهمند میشوند. در سال 1998 بنیادهای خیریه ریچارد به بیش از 100گروه و سازمان سیاسی – اقتصادی كمكهای مالی اهدا كرد و تا سال 2002 كمكهای مالی او بالغ بر 340میلیون دلار تخمین زده شد.
مادرش زنی الكلی بود و «ریچارد» نیز خود مردی الكلی شد. ازدواج اولش با «فرانسیس گیلمورنیس» اسكیف پس از جدایی طولانی مدتی, تبدیل به طلاق شد. اما گفته میشود از 1990 تغییرات مثبتی در زندگی او شكل گرفته است.
در سال 1990 مصرف الكل را كنار گذاشت و در سال 1991 با «مارگارت بتل اسكیف» ازدواج كرد. ثروت او تا سال 2004, 1/1میلیارد دلار تخمین زده شده است.